Enzo St. John

 El es un vampiro que anteriormente fue compañero de celda de Damon Salvatore, en la década de 1950, después de ser capturado por los Augustines.

 Enzo y Stefan empiezan a pelear intensamente entre ellos, Enzo intenta prender en fuego a Stefan, pero empuja su mano dentro de Enzo, agarrando su corazón, Stefan se niega a matarlo, pero le dice que su venganza consistirá en como le explicará a Damon que mató a su mejor amigo, entonces da un paso para atrás y Stefan extrae el corazón de Enzo.

 Enzo después pasa a través de Bonnie al Otro Lado.

 Enzo comienza una misión para salvar a Damon y Bonnie del "Mundo Prisión" donde están atrapados, con la ayuda de Caroline Forbes. 

 Enzo desarrolla celos hacia Stefan y promete hacer su vida miserable. 

 Más tarde se encuentra con Lily, la mujer que lo convirtió en vampiro, y quien también es la madre de Stefan y Damon. 

 Enzo muere definitivamente a manos de Stefan Salvatore, cuando este había apagado su humanidad para matar a Elena Gilbert, en vez de a 100 personas.

 En un intento de Enzo por proteger a Bonnie Bennett mientras trataba de salvar a Elena, Stefan le arrancó el corazón, y Bonnie destrozada por el dolor, creó sin quererlo una dimensión que mantenía a Enzo en contacto con ella.